Especificacions de la pols d’urolitina A
| Nom: | Urolitina A |
| Nom químic: | 3,8-Dihidroxibenzo [c] chromen-6-un |
| CAS: | 1143-70-0 |
| Fórmula química: | C13H8O4 |
| Pes molecular: | 228.2 |
| Color: | Pols sòlida blanca a fosca |
| Clau InChi: | RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N |
| Codi SMILES: | O=C1C2=CC(O)=CC=C2C3=C(O1)C=C(O)C=C3 |
| Funció: | La urolitina A, un metabolit microbià intestinal de l’àcid ellàgic, exerceix propietats antiinflamatòries, antiproliferatives i antioxidants. La urolitina A indueix l’autofagia i l’apoptosi, suprimeix la progressió del cicle cel·lular i inhibeix la síntesi d’ADN. |
| aplicació: | La urolitina A és un metabolit de l’elagitannina; Intermedis farmacèutics |
| Solubilitat: | Soluble en DMSO (3 mg / ml). |
| Temps d'emmagatzematge: | Sec, fosc i a 0-4 C per a curt termini (dies a setmanes) o -20 C per a llarg termini (mesos a anys). |
| Condicions d'enviament: | Enviat sota temperatura ambient com a químic no perillós. Aquest producte és prou estable durant unes setmanes durant l'enviament ordinari i el temps dedicat a la duana. |
Urolitina A Spectrum RMN
Si necessiteu COA, MSDS, HNMR per a cada lot de producte i altra informació, poseu-vos en contacte amb el nostre director comercial.
Introducció a les urolitines
Les urolitines són metabòlits secundaris de l'àcid elàgic derivat de les ellagitannines. En els éssers humans les elagitannines es converteixen per la microflora intestinal en àcid elàgic que es transforma en urolitines A, urolitina B, urolitina C i urolitina D a l’intestí gros.
La urolitina A (UA) és el metabòlit més prevalent de les ellagitannines. Tanmateix, no se sap que la urolitina A es produeix de forma natural en cap font dietètica.
La urolitina B (UB) és un metabòlit abundant produït a l’intestí mitjançant la transformació de les ellagitannines. La urolitina B és l'últim producte després de la catabolització de tots els altres derivats de la urolitina. La urolitina B es troba a l’orina com a glucuronida d’urolitina B.
L’urolitina A 8-metil èter és el producte intermedi durant la síntesi de la urolitina A. És un important metabòlit secundari de l’elagitanina i posseeix propietats antioxidants i antiinflamatòries.
Mecanisme d’acció de les urolitines A i B
● La urolitina A indueix la mitofàgia
La mitofagia és una forma d’autofagia que ajuda a eliminar els mitocondrials danyats pel seu funcionament òptim. L’autofàgia es refereix al procés general en què es degraden els continguts citoplasmàtics i, per tant, es reciclen, mentre que la mitofàgia és la degradació i el reciclatge de les mitocondries.
Durant l'envelliment, una disminució de l'autofàgia és un aspecte que condueix a una disminució de la funció mitocondrial. A més, l'estrès oxidatiu també pot conduir a una baixa autofàgia. La urolitina A té la capacitat d’eliminar els mitocondris danyats mitjançant una autofàgia selectiva.
● Propietats antioxidants
L’estrès oxidatiu es produeix quan hi ha un desequilibri entre els radicals lliures i els antioxidants del cos. Aquests radicals lliures en excés sovint s’associen a moltes malalties cròniques com ara trastorns cardíacs, diabetis i càncer.
Les urolitines A i B presenten efectes antioxidants per la seva capacitat de reduir els radicals lliures i específicament els nivells d'espècie reactiva d'oxigen (ROS) intracel·lulars i també inhibeixen la peroxidació de lípids en certs tipus de cèl·lules.
A més, les urolitines poden inhibir alguns enzims oxidants, inclosa la monoaminooxidasa A i la tirosinasa.
● Propietats antiinflamatòries
La inflamació és un procés natural en què el nostre cos lluita contra qualsevol cosa caiguda, com ara infeccions, lesions i microbis. No obstant això, la inflamació crònica pot ser perjudicial per al cos, ja que s’associa amb diversos trastorns com l’asma, problemes cardíacs i càncer. La inflamació crònica es pot produir a causa d’una inflamació aguda no tractada, infeccions o fins i tot radicals lliures al cos.
Les urolitines A i B presenten propietats antiinflamacions inhibint la producció d'òxids nítrics. Inhibeixen específicament la proteïna i l'expressió de l'ARNm que indueixen l'òxid nítric sintasa (responsable de la inflamació).
● Efectes antimicrobians
Els microbis que inclouen bacteris, fongs i virus es produeixen de forma natural al medi i fins i tot al cos humà. No obstant això, alguns microbis anomenats patògens podrien causar malalties infeccioses com la grip, el xarampió i la malària.
La urolitina A i B poden exhibir activitat antimicrobiana inhibint la detecció del còrum. La detecció de quòrum és un mode de comunicació bacteriana que permet detectar i controlar processos relacionats amb infeccions, com ara la virulència i la motilitat.
● Inhibició de la glicació de proteïnes
La glicació es refereix a la fixació no enzimàtica d’un sucre a un lípid o proteïna. És un biomarcador clau de la diabetis i altres trastorns i de l’envelliment.
L’alta glucosa proteica és un efecte secundari de la hiperglucèmia que té un paper important en els trastorns cardiovasculars com la diabetis i la malaltia d’Alzheimer.
La urolitina A i B posseeixen propietats antiglicatives dependents de la dosi que són independents de la seva activitat antioxidant.
Beneficis de la urolitina A
(1) Can allarga la vida útil
La urolitina A indueix mitofàgia eliminant selectivament els mitocondris danyats. Això també garanteix el reciclatge de les mitocondries per a un funcionament òptim. Els mitocondris sovint es fan malbé amb l’edat i també per estrès. Desfer-se dels mitocondris danyats té un paper important en allargar la vida útil.
En un estudi de cucs, la urolitina Es va trobar que un suplement administrat a 50 µM des de la fase d'òvuls fins a la mort va allargar la vida útil en un 45.4%.
En un altre estudi realitzat el 2019 amb fibroblasts humans senescents, la urolitina A es va trobar que el suplement presentava anti-envelliment potencial. Va ser capaç d'augmentar l'expressió de col·lagen tipus 1 i també reduir l'expressió de la metaloproteinasa de la matriu 1.
Un petit estudi humà també demostra que la UA va ser capaç de millorar la funció mitocondrial i la salut de l’esquelet en persones grans quan s’administraven per via oral a 500-1000mg durant un període de quatre setmanes.
(2) Ajudeu a prevenir el càncer de pròstata
Les urolitines i el seu precursor, les ellagitannines, tenen propietats anticancerígenes. Són capaços d’inhibir la proliferació cel·lular càncer mitjançant l’aturada del cicle cel·lular i induir l’apoptosi. L’apoptosi es refereix a una mort cel·lular programada en la qual el cos elimina les cèl·lules canceroses potencials i també altres cèl·lules infectades.
En un estudi de ratolins injectats amb cèl·lules canceroses humanes, es van trobar metabòlits d’elagitannines (urolitina A) que inhibeixen el creixement del càncer de pròstata. L'estudi va reportar una concentració més elevada de metabòlits a la glàndula prostàtica, còlon i teixits intestinals.
(3) Millora cognitiva
La urolitina A és capaç de protegir les neurones de la mort i també pot desencadenar la neurogènesi mitjançant la senyalització antiinflamatòria.
En un estudi de ratolins amb deficiència de memòria, es va trobar que la urolitina A millora la deficiència cognitiva i protegeix les neurones de l’apoptosi. Això suggereix que la UA es pot utilitzar per tractar la malaltia d’Alzheimer (AD).
(4) Potencial contra l’obesitat
Les investigacions demostren que les ellagitannines són capaces d’inhibir l’acumulació de lípids i també marcadors adipogènics com la proteïna 2 de resposta primerenca del creixement, així com la proteïna que s’enllaça en potencia mitjançant l’aturada del cicle cel·lular.
S’ha trobat específicament que la urolitina A millora la sensibilitat a la insulina impedeix el desenvolupament de l’obesitat.
En un estudi de ratolins amb obesitat induïda, la suplement de urolitina es va trobar per evitar l'obesitat induïda per la dieta i la deterioració metabòlica en els ratolins. L’estudi va demostrar que el tractament amb UA va augmentar la despesa energètica i, per tant, una massa corporal inferior.
Fonts d'aliments de urolitina A i B
No es coneix que les urolitines es troben de forma natural en fonts alimentàries. Són un producte de transformació d’àcids ellàgics que es deriven d’elagitannines. Les elagitannines són transformades en àcids ellàgics per la microbiota intestinal i l’àcid ellàgic es converteix més endavant en els seus metabòlits (urolitines) a l’intestí gros.
Les elagitannines es produeixen de forma natural en fonts alimentàries com magranes, baies, incloses maduixes, gerds, móres i mores, raïm muscadine, ametlles, guayabes, te i fruits secs, com ara nous i castanyes, així com begudes de roure, per exemple, vi negre i whisky de bótes de roure.
Per tant, podem concloure que els aliments amb urolitina A i els aliments amb urolitina B són aliments rics en elagitannina. Val a dir que la biodisponibilitat de l’elagitannina és molt limitada, mentre que els seus metabòlits secundaris (urolitines) són fàcilment biodisponibles.
Excreció d'urolitines i producció varien àmpliament entre els individus, ja que la conversió d'elagitanins depèn de la microbiota de l'intestí. Hi ha bacteris específics implicats en aquesta conversió i varien entre individus on alguns tenen una microbiota adequada, alta, baixa o no disponible. Les fonts d'aliments també varien en els seus nivells d'elagitanins. Per tant, els beneficis potencials dels elagitanins varien d'un individu a un altre.
Suplements d’urolitina A i B.
Els suplements d’urolitina A, així com els suplements d’urolitina B, es troben fàcilment al mercat com a suplements de font d’aliments rics en ellagitannina. Els suplements d’urolitina A també estan disponibles. La majoria dels suplements de magrana s’han venut i utilitzat amb èxit. Aquests suplements es sintetitzen a partir de fruites o fruits secs i es formulen en forma líquida o en pols.
A causa de les variacions en la concentració d'elagitanins en diferents aliments, els clients d'urolitina la compren tenint en compte la font d'aliment. El mateix s'aplica a l'hora d'aprovisionar-se urolitina B en pols o suplements líquids.
Els pocs estudis clínics realitzats amb humans en pols d’urolitina A o B no han reportat cap efecte secundari greu de l’administració d’aquests suplements.
Referència
- Garcia-Muñoz, Cristina; Vaillant, Fabrice (2014/12/02). "Destinació metabòlica de les elagitannines: implicacions per a la salut i perspectives de recerca sobre aliments funcionals innovadors". Ressenyes crítiques en ciència i nutrició dels aliments.
- Bialonska D, Kasimsetty SG, Khan SI, Ferreira D (11 de novembre de 2009). "Les urolitines, metabòlits microbians intestinals de les elagitannines de magrana, presenten una potent activitat antioxidant en un assaig basat en cèl·lules". J Agric Food Chem.
- Bodwell, Graham; Pottie, Ian; Nandaluru, Penchal (2011). "Una síntesi total d'urolitina M7 basada en Diels-Alder de demanda electrònica inversa".
